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<!DOCTYPE html>

<title>3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">PAPS in der deprotonierten Form

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>PAPS

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>13</sub>P<sub>2</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">109434-21-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Lithiumsalz)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">694-699-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat</b> (kurz: <b>PAPS</b>) ist eine <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosinverbindung</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Biochemie">Vorkommen und Biochemie</h2></div>

<p>Sie kommt in Pflanzen und Tieren vor, bei letzteren vor allem in der Leber.<sup id="cite_ref-RömppOnline_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das Adenosin ist hierbei an der 3′- und an der 5′-Stelle <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">phosphoryliert</a> und die <a href="Phosphat" class="mw-redirect" title="Phosphat">Phosphatgruppe</a> an der 5′-Stelle zusätzlich mit einer <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfatgruppe</a> verbunden. Daher ist die Verbindung auch unter den Namen <i>aktivierte <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a></i> respektive <i>aktiviertes Sulfat</i> bekannt. Die Sulfogruppe (-SO<sub>3</sub><sup>−</sup>) kann mit Hilfe von <a href="Sulfotransferasen" title="Sulfotransferasen">Sulfotransferase</a>-<a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> auf geeignete Substrate übertragen werden.

Auf diese Weise spielt PAPS eine wichtige Rolle bei der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a> wie <a href="Carrageen" title="Carrageen">Carrageen</a> oder <a href="Heparin" title="Heparin">Heparin</a> sowie bei der <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">Entgiftung</a> von körperfremdem Stoffen (<a href="Xenobiotikum" title="Xenobiotikum">Xenobiotika</a>).<sup id="cite_ref-RömppOnline_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-RömppOnline-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch die <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> wird die Wasserlöslichkeit (meistens) gesteigert, so dass diese sogenannten <i>Konjugate</i> leichter durch die <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> ausgeschieden werden können.

</p><p>Die Substanz liegt im physiologischen Medium <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>-abhängig meist in der <a href="Anion" title="Anion">anionischen</a> Form (siehe Strukturformel) vor. Die angegebene Summenformel, Molmasse und CAS-Registriernummer beziehen sich jedoch auf die ladungsneutrale, also vollständig protonierte Form.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>PAPS kann durch aus 2',3'-cyclischem Adenosinphosphat-5'-phosphat gewonnen werden, das wiederum durch die Reaktion von <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a> und Pyrophosphorylchlorid hergestellt wird.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-RömppOnline-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RömppOnline_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-01909"><i>3′-Phosphoadenosin-5′-phosphosulfat</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=US&NR=4169011A&FT=D&KC=A">US4169011A</a>: <i>Facile synthesis of 3{40 -phosphoadenosine 5{40 -phosphosulfate (PAPS).</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">11. Oktober 1977</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">25. September 1979</span>, Anmelder: US Health Education & Welfare, Erfinder: Jerome P. Horwitz et al.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US4169011A&rft.applcc=US&rft.title=Facile+synthesis+of+3%7B40+-phosphoadenosine+5%7B40+-phosphosulfate+%28PAPS%29&rft.inventor=Jerome+P.+Horwitz+et+al&rft.assignee=US+Health+Education+%26+Welfare&rft.appldate=1977-10-11&rft.pubdate=1979-09-25">‌</span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-01-19" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=3%E2%80%B2-Phosphoadenosin-5%E2%80%B2-phosphosulfat&oldid=252423148">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

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